肉桂酸(英语:Cinnamicacid,IUPAC名:()-3-苯基-2-丙烯酸),分子式为C6H5CHCHCOOH。是微溶于水的白色结晶化合物。归类为不饱和羧酸,它天然存在于许多植物。它易溶于许多有机溶剂。它同时存在顺式和反式异构体,虽然后者是较常见。

存在和生产

生物合成

肉桂酸是包括lignol(木质素和木质纤维素(英语:Lignocellulose)的前体)、黄酮类化合物、异黄酮类、香豆素、噢哢、芪类化合物、儿茶素和苯丙烯类(英语:phenylpropanoid)在内的无数天然产物生物合成的核心中间体。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶(PAL)作用苯丙氨酸。

自然来源

它是从肉桂油,或香脂如苏合香树中获得。它还在乳木果油中发现。肉桂酸具有蜜样气味,及其挥发性更强的乙酯(肉桂酸乙酯)是肉桂精油中的风味成分,其中相关的肉桂醛是主要成分。

制备

肉桂酸最早是通过乙酰氯和苯甲醛的碱催化缩合合成,然后水解产生的酰氯。1890年,RainerLudwigClaisen(英语:RainerLudwigClaisen)描述了通过乙酸乙酯与苯甲醛在钠作为碱的存在下反应,形成肉桂酸乙酯。另一种制备肉桂酸的方法是通过克脑文盖尔缩合反应。在弱碱存在下,反应物是苯甲醛和丙二酸,然后酸催化脱羧而成。它也可通过肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸钠的缩合(随后酸水解)和珀金反应制备。最早的商业肉桂酸制备途径涉及珀金反应,反应见下:

代谢

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的,然后在肝脏中代谢成苯甲酸钠。

用途

肉桂酸是用在香料剂,合成靛蓝,和某些药物上。肉桂酸的一个主要用途是制造用于香水业的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。肉桂酸是甜味剂阿斯巴甜的前体,经由酶催化的胺化至苯丙氨酸。

参考资料

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